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糖和苷[共共101页].ppt

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糖和苷[共共101页].ppt


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第三章 ;第一节 糖类; 糖类,又称碳水化合物,是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称,一般由碳、氢与氧三种元素所组成,广布自然界。糖类为人体之重要的营养素,在生活上扮演着很重要的角色,像多糖可以被拿来当作储存养分的物质(如淀粉和糖原)或当作动物外骨骼和植物细胞的细胞壁;另外像核糖是构成各种辅因子不可或缺的物质也是一些遗传物质分子的骨干。;一 糖的结构类型;单糖的构型;糖的D-和L-绝对构型 在Fischer投影中,距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在右侧的称为D型糖,在左侧的称为L型糖。;糖的类型:;二 糖的结构分类;2)甲基五碳糖(L-鼠李糖、D-鸡纳糖) 3)六碳醛糖(D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖);4)六碳酮糖(D-果糖、L-山梨糖) 5)糖醛酸:单糖中的伯羟基被氧化成羧基的化合物称为糖醛酸。(D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸);葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸;6)糖醇:单糖的醛或酮基还原成羟基后得到的多元醇。(L-卫矛醇、D-甘露醇、D-山梨醇);7)去氧糖:单糖分子中羟基被氢原子取代后的糖。(红霉糖);2.低聚糖:2-9个单糖组成的糖。可分为二糖、三糖、四糖等。常见的有蔗糖、麦芽糖、芸香糖、槐糖等。; 蔗糖是由葡萄糖和果糖通过缩合而形成的非还原性二糖。 三糖大多是以蔗糖为基本结构再接上其它单糖而成的非还原性糖。 四糖、五糖是三糖结构上再延长,也是非还原性糖。;多糖:由10个以上单糖通过苷键连接而成。按来源分类:植物多糖、菌类多糖、动物多糖。植物多糖:纤维素:① 存在:是存在最广、存量最多的一种多糖。如木材含纤维素50-70%,棉花含92-95%,滤纸与脱脂棉几乎100%等。② 溶解性:纤维素较难水解,只有在浓硫酸或在高温高压下才能被稀酸水解。;③ 结构:是一类聚合度为3000-5000的以β-1,4苷键结合的直链葡聚糖(分子呈直线状,具有一定的强度与刚性)。是植物细胞壁的主要组成成分。④ 人类无法消化利用纤维素,因为人体内能够水解β-1,4苷键的酶很少。;淀粉① 存在:植物的叶、根和种子中,呈颗粒状。② 溶解性:可溶于热水成???体溶液。③ 分类:直链的糖淀粉与支链的胶淀粉;糖淀粉:以α-1,4苷键连接而成的D-葡萄吡喃聚糖,聚合度300-350,有时可高达1000。可溶解于热水得澄明溶液。胶淀粉:也是以α-1,4苷键连接而成的D-葡萄吡喃聚糖,但有α-1,6苷键连接的支链,聚合度为3000左右。不溶于冷水,在热水中呈粘胶状。④ 颜色反应:淀粉遇碘分子可显色,具体颜色与聚合度有关(聚合度越大,颜色越深)。 糖淀粉遇碘分子显蓝色,胶淀粉遇碘分子则显紫色(因为胶淀粉的螺旋结构的通道在分支处被中断了,导致支链的聚合度只有20-25)。; 其他植物多糖,如黏液质、粘胶糖、树胶(包括阿拉伯胶与西黄蓍胶)都属于杂多糖类。果聚糖则是由D-果糖以β-2,4苷键连接在D-葡萄糖上形成,其聚合度为35左右。;(二)动物多糖1、糖原① 存在:主要存在在肌肉与肝中。② 作用:为动物贮存养料。③ 结构:类似于胶淀粉,且聚合度更大,分支程度更高。④ 显色反应:遇碘分子显示红褐色。;2、甲壳素① 存在:主要存在于昆虫、甲壳类动物的外壳中。② 作用:经过酶解后甲壳素可形成不同聚合度的低聚糖,后者在医药、食品、农药上有广泛的应用。③ 结构:,由N-乙酰基葡萄糖胺(氨基糖)通过β-1,4苷键连接而成。④ 溶解性:大多数甲壳素在水中不溶解。⑤ 稳定性:对稀酸、稀碱都很稳定(类似于纤维素)。;;3、其他动物多糖① 肝素:一种右旋多糖,具有较强的抗凝血作用,其钠盐用于预防与治疗血栓。② 硫酸软骨素:是动物组织的基础物质,由葡萄糖醛酸与半乳糖胺组成,具有降低血脂,改善动脉的作用。③ 透明质酸:存在于眼球玻璃体、关节液、皮肤等组织中,是一种酸性粘多糖。由D-葡萄糖醛酸与N-乙酰氨基葡萄糖以β-1,3苷键结合成二糖单位,该二糖单位作为重复单位进一步通过β-1,4苷键连接而成,分子量可达百万。主要起润滑与撞击缓冲作用等。;;菌类多糖:1)猪苓多糖:中药猪苓提取的多糖类物质,主要是提高机体的细胞免疫功能。临床用于肺癌,可见巨噬细胞功能明显增强,并能提高E玫瑰花结形成率和OT试验等免疫功能。对白血病患者可减少出血和感染,减轻化疗的某些不良反应,并可延长患者生存期。 ;2)茯苓多糖:真菌茯苓菌核中提取的有效成分。具有免疫增强活性,可用于抗病毒、抗肿瘤,减轻放、化疗副作用,以及治疗慢性肝炎、延缓衰老等。 ;3)灵芝多糖:灵芝多糖目前已分离到的有200多种,其中大部分为β –葡聚糖,少数为α –葡聚糖,灵芝多糖有广泛的药理活性,能提高机体免疫力,提高机体耐缺氧能力,消除自由基,抑制肿瘤、抗辐射,提高肝脏、骨髓、血液合成DNA、RNA、蛋白质能力,延长寿命,灵芝多糖还具有刺激宿主非特异性抗性、免疫特异反应以及抑制移植肿瘤生理活性的特性。 ;二、糖的理化性质;3)旋光性:糖具有手性碳原子,具有旋光性。天然存在的单糖左旋和右旋都有,但以右旋的较多。 4)单糖、低聚糖有甜味,而多糖无甜味。单糖为结晶物。;(二)糖的化学性质;2.Molish 反应 单糖、低聚糖、多糖、苷类遇到α萘酚乙醇及浓硫酸溶液生产紫色环,可用来鉴别。 Molish 反应阳性仅能说明样品中含有游离或结合的糖,不能判定是苷类还是游离糖或其他形式的糖。;3)显色反应:1.菲林反应:新制的Cu(OH)2溶液与还原性糖反应生成砖红色沉淀。 2.多伦反应:新制银氨溶液与还原性糖产生银镜。 菲林或多伦反应阳性说明存在还原性糖,非还原性糖和苷类则呈阴性反应。;第二节 苷类;苷类概述: 苷类植物成分的种类多范围广,苷元的结构类型差别很大,并且性质和生物活性也各不相同,在植物中的分布情况也不同,例如:人参中的人参皂苷;天麻中的天麻苷;槐米中的芸香苷等等。;苷的结构组成:1、苷元:苷中的非糖物质即为苷元,又称配基。苷元种类较多。2、糖:组成苷的糖既有单糖也有低聚糖。3、苷键:连接糖与非糖物质之间的化学键称为苷键。;β―D―葡萄糖苷 ;糖醛酸:D―葡萄糖醛酸(glucuronic acid); D―半乳糖醛酸(galacturonic acid)糖醇: D―甘露醇(mannitol).去氧糖(强心苷多见): D―洋地黄毒 (digitoxose)氨基糖(动物和菌类): 2―氨基―2―去氧―D―葡萄糖(2-amino-2-deoxy-glucose);D―果糖(fru) D―洋地黄糖 2―氨基―2―去氧―D―葡萄糖 (digitoxose) (2-amino-2-deoxy-glucose) ;1、氧苷:依苷元羟基的类

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